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23歳で早期退職してから29歳で再び正社員になるまで【再就職】

23歳で早期退職してから29歳で再び正社員になるまで【再就職】 就職活動

大学を4年で卒業する真面目な若者が新卒入社から半年で早期退職し、紆余曲折を経て30歳手前のおっさんになってから再就職するまでの過程を赤裸々に書いてみました。一応1995年生まれなのでギリギリ「Z世代」と呼ばれる世代の人間です。

※最初から最後まで自分語りの記事なので、そういった文章が苦手な人は今すぐこのページから離脱してください。

▼早期退職から再就職まで

2018年3月23歳小売業&サービス産業の企業に正社員として新卒入社
2018年10月23歳自己都合により退職
2022年11月27歳制作会社にアルバイトとして入社
2024年2月29歳アルバイトから正社員に

この記事は字数が15,000字近く、文章が比較的長い記事です。

新卒カードを使って就職

1年間の自学自習での浪人生活を経て、某私立大学の文系学部に入学した僕は、ロクに勉強しないけどギリギリの点数でちゃんと単位は取るという「the私立文系大学生」を真面目にやって4年で卒業。

周りより若干早く就職活動を始めたということ、真面目そうな顔をしていることなどから、無事に入りたいと思っていた会社に正社員として採用をいただきました。

真面目そうな顔ってwww

新卒入社で選んだ業界は小売業&サービス産業。専門性より人間性が問われる業界を選んだので、ロクに勉強していなかった僕でもなんとか選考突破できた感じです。

一次から三次まで選考があって、内定が決まった後には全国から東京の本社に集まって、入社2ヶ月前くらいに配属先が言い渡される、、、という感じで、選んだ企業は「the大手企業」なところでした。

そこから何があったの?

なぜ新卒半年で退職したのか

2018年春に入社し、2018年8月末には当時の上司に退職を伝え、10月上旬に退職しました。

なぜそんなに早く辞めてしまったの?

表向きの退職理由

「フリーランスという働き方に憧れて自分もそういう働き方がしたいから」というポジティブな退職理由を上司や当時の同僚に伝えて退職し、退職した後には親にも同じ説明をしました。

たしかに当時の自分が「フリーランスという自由な働き方や生き方を選びたい」と思っていたのは事実で、実際に「なんちゃってフリーランス」になることでその願望は実現させたので、嘘をついていたという自覚はないです。

しかし、本当にフリーランス活動をやっていきたいのであれば、退職する前に副業をしてみて上手くいき始めたら辞めるという方法を選ぶのが一般的であり合理的なはずです。

何の当てもなく、いきなり会社を辞めてしまうというのには、他に理由があるのでは。

本当の退職理由

新卒半年で退職してから半年くらい経った頃に、表向きではない本当の退職理由にやっと気づくことができました。

その理由は「適性がなかったから」「単純に心身ともにしんどかったから」です。

理由がありきたり過ぎる。

もう少し具体的に教えてほしいなぁ

適性がなかった

小売業&サービス産業の会社に入り、最初は店舗で働いていたので、仕事の大半はパソコンの前ではなく従業員や顧客の前で仕事をするという感じでした。僕はその仕事環境に対しての適性が皆無でした。

多くの人にとっては、一見何の適性も問われなさそうなところですが、僕の場合は壊滅的に記憶力が低く、パソコンなどで情報整理しながらでないと、頭の中がグチャグチャになり、すぐに疲れたりストレス過多になったりしてしまうため、適性が一ミリもなかったのです。

あと、頭の回転が遅いので、マルチタスクをしながら瞬間的な判断を繰り返し行なっていくということが大の苦手なのですが、そういったことが頻繁に求められる仕事だったため、かなり苦痛でした。

単純に能力不足だね

そういった自分の適性や能力の無さについて、心の底では気づいていたはずなのですが、それを認めてしまうと自尊心が崩壊してしまいそうだったため、見て見ぬフリをしていた気がします。

自分の非力さを認められない時点で自尊心が崩壊してしまっている気もするな。

大学生の時に飲食店でアルバイトをしていて、そういった自分を何回も見てきたはずだったのですが、なぜか同じサービス産業を選んでしまっていました。

学習能力なさすぎ、、

ぼく
ぼく

その通り過ぎて、何も言えん。

心身ともにしんどかった

会社の同期とも配属先の同僚とも人間関係は上手くいっていたし、残業することはあまりなかったし、上司に怒鳴られるようなことは1度もなかったです。環境にはかなり恵まれていたと思います。

ただ、単純に、いつの日からか、「どこかに自分の魂を置いてきた状態」で、「周りの人間に良く思われる行動選択」を取り続けてきたことに疲れ切っていたのだと思います。

「周りの人間に良く思われる行動を選ぶこと」は、日々の生活で必要となる場面が多々あるものであり、それ自体が「良い」「悪い」という話ではないのですが、「どこかに自分の魂を置いてきた状態」というのがまずかったように思います。

たとえば僕の場合は「特に学びたい学問はないけど、自分のメンツを守るためには大学に入って4年で卒業しとかないと」みたいな感じで、自分の興味関心を置き去りにしたまま、「良いと思われる行動」を選び続けていました。

つまり、根っこの問題は就活の時や就職後に発生したものではなく、中学生〜高校生の頃に、下手したら小学生だった頃から発生していたかもしれません。

もちろん自分では、その時々で自分の興味関心のある方を選んでいたつもりだったのですが、そもそも日頃から「興味関心センサー」より「良いと思われる方を嗅ぎつけるセンサー」の方が働いた状態でした。

そのため、「そもそも自分は何に興味関心があるんだっけ?」という状態に。

自分のそういった側面に気づかせてくれたのが「プロ奢られヤー」というプロの奢られ屋の人です。

https://twitter.com/taichinakaj?s=20

当時、Twitter(今のX)で彼のことを知ったのですが、彼の斬新な生き方に僕の凝り固まった頭がブン殴られました。カチコチの脳味噌をぶち壊され、肩の力が抜け、時間を使って自分と向き合うことで「じぶんが心身ともに疲れ切っていた」という事実に気づくことができました。

せっかくならその「プロの奢られ屋」に奢りに行けばよかったのに。

ぼく
ぼく

奢り条件をクリアしないと奢りに行けなかったんだよね。。

それで諦めるのは考え方が凝り固まっている気がするけど、まあいいか。

再就職まで何してたのか

2018年春に新卒入社した会社を2018年10月に退職し、それから何をして過ごしてきたのか。

新卒カードはもう使えないよ?

フリーランスエンジニアになれず、挫折

「フリーランスという働き方に憧れて自分もそういう働き方がしたいから」という表向きの理由をつけて退職するということもあって、退職する少し前からエンジニアになるための勉強を始めました。

なぜエンジニアになろうと思ったの?

単純に「フリーランスエンジニア」について「なんとなくかっこいい」「なんとなく稼げそう」「なんとなく自分でも出来そう」という頭の悪い人間が真っ先に思いつきそうな理由から、フリーランスエンジニアになろうと考えました。

  • なんとなくかっこいい
  • なんとなく稼げそう
  • なんとなく自分でも出来そう

「フリーランスエンジニアになろう」と決意してから、Progateというゲームしながらプログラミング体験ができるサービスを使ってみたり、4週間だけプログラミングスクールに行ってみたり、SES企業に契約社員として入社してみたり、といったことをしてみました。

  • Progateでプログラミングを体験
  • 4週間だけプログラミングスクールに通学
  • SES企業に契約社員として入社

しかし、プロゲートで体験できるようなことはエンジニアがやっていることの上澄み部分だということに気づけなかったり、プログラミングスクールに真面目に通ったものの教材を1周するだけで満足してしまったり、SES企業では超短期間(履歴書や職務経歴に書くことができないくらいの短期間)で退職してしまったりして、1つも身になることもなく、「フリーランスエンジニアになる」どころか、「エンジニアになる」こと自体を諦めました。

  • プロゲートで体験できるようなことはエンジニアがやっていることの上澄み部分だということに気づけなかった
  • プログラミングスクールに真面目に通ったものの教材を1周するだけで満足してしまった
  • SES企業では超短期間で退職してしまった

超短期間で退職してしまっているので、人に迷惑もかけてしまっているね。。

短期で退職したとき、その会社の社長さんが常駐先の会社に対して話をつけてくださり、大変お世話になりました。いつか、どこかで会うことがあったら、当時のことについてお礼と謝罪をしたいです。

ぼく
ぼく

とはいえ、自分から菓子折りを持って訪問するのは、ちょっと気が引けるというか、、、

ウーバーイーツ配達員を始める

フリーランスエンジニアになろうとする傍ら、日銭を稼ぐ必要があったので、2019年1月にウーバーイーツの配達パートナーになりました。

以下の記事では配達員として3000件以上配達して気づいたことについて綴っています。

ウーバーイーツの配達3000件したらサッカーが上手くなった話|さといも
小1で始めたサッカー。 小学校1年生のときに地元のサッカーチームに入り、すぐにサッカーが好きになった。チームの練習や試合のとき以外でも家の隣の公園でボールに触り、日本代表戦はもちろんのこと、EURO(ヨーロッパ選手権)の開催期間は夜中に起き...

当時、ウーバーイーツの配達仕事は「ギグワーカー」という働き方として世間的に知られ始めていました。

ウーバーイーツの配達仕事をするというのは、ウーバーに勤めるということではなく、1人の個人として委託業務を請け負うことになります。

つまりフリーランスとして働くことになるため、「フリーランスという自由な働き方や生き方を選びたい」という願望はこの時点で叶いました。

なんだかんだ願いが叶って良かったね!

実際、稼働日数も稼働日も稼働時間数も稼働時間も稼働場所も、あらゆる要素を自分で選べるという働き方ができたので、精神的にすごくラクで、心が疲れ切っていた自分にはピッタリな仕事だったと思います。

▼以下の稼働条件を自由に選べた

  • 稼働日数(何日間働くか)
  • 稼働日(何日に働くか)
  • 稼働時間数(何時間働くか)
  • 稼働時間(何時から何時まで働くか)
  • 稼働場所(エリアの中のどこを拠点とするか)

ウーバーイーツの配達をしていた期間には、1人でインドに行って4週間過ごしたり、5ヶ月間だけ東京の格安シェアハウスの押し入れに住みながら配達したり、大阪の堺から大分の別府までヒッチハイクしたり、イギリスに治験を受けに行ったり、それ以外の期間は実家に住みながら配達したりと、住む場所を変えたりしながら生活することもできました。

▼配達員時代に経験したこと

  • インドで旅人気取り
  • 東京の格安シェアハウスの押し入れに住みながら配達
  • 堺から別府までヒッチハイク
  • イギリスで治験(事前診断をパスできず1週間で帰国)

ライティング案件を請け負い始める

ウーバーイーツの配達仕事の傍ら、趣味でnoteというブログ投稿サービスで記事投稿を不定期で行っていました。

さといも|note
さといものWEB制作ブログ

そんな中、ある日「文章を書くという趣味ができたのなら、それの延長で日銭を稼げるのでは?」と考え始め、ランサーズというクラウドソーシングサービスでどんな案件が転がっているかを物色してみました。

すると、自分でも出来そうな執筆案件がいくつかあったので、やってみることに。

最初は単価の低い案件ばかりこなしていたのですが、1件1件を納期までに確実に完了させていくことで実績が1件ずつ積まれていきました。

そのことがランサーズ上で可視化されていくのですが、それがゲームみたいに思えて楽しくなっていき、気づけば実績数が50件を超えていました。請け負い始めてから3ヶ月目には「認定ランサー」に。(現在は稼働しておらず、ランクはブロンズクラスに降格)

中矢寛太郎 (shimeno38saiko) | フリーランスのHTMLコーダー
2018年3月に関西学院大学社会学部を卒業。2020年3月からランサーズにて執筆等の案件を請け負っています。 また、現在は大阪の制作会社でWEBコーダーとして勤務しながら、それ以外の時間でWEB制作関連の案件等も受け付けています。 以下、過...

案件を選ぶときは、単価はある程度安くてもいいから自分の興味関心のあるテーマで書けるという条件を優先していました。

ジュニア年代のサッカーコーチを始める

ウーバーイーツ配達を始めてから1年半ほど経った頃に、配達案件と執筆案件を請け負う傍、サッカーコーチの仕事も始めました。

きっかけはIndeedで「ジュニア年代のサッカースクールでのアルバイト求人」を見つけたことです。そのサッカースクールでのコーチ業務は、1時間の練習会を主催して1回3,000円が貰えるという比較的高単価の仕事で、アルバイトではなく業務委託という契約でした。

最初は週1回だったのですが、参加選手が増えていったこともあり、週3回、大阪市や尼崎市で開催していました。

また、そのスクールで一緒にやっていたコーチの人に別のチームのコーチアルバイトを紹介してもらい、そちらでも週3回ほど働くことになりました。

一時期は週6日でコーチをしていたので、当時、何をしている人か聞かれたときは「ウーバーイーツの配達をしている人です」ではなく「ジュニア年代のサッカーコーチをしている人です」という回答をしていました。

▼コーチしていたときはよく風間さんの本を読んでいました

一気に全部やめて、職業訓練校へ

ウーバーイーツの配達、ランサーズでのライター活動、ジュニア年代のサッカーコーチ、といった感じで、3つの職を掛け持ちしていました。

  • ウーバーイーツの配達
  • ランサーズでのライター活動
  • ジュニア年代のサッカーコーチ

そんな中、当時の彼女(現在の妻)から「求職者支援制度を使って職業訓練を受けると、月10万円をもらいながら半年間勉強できるよ」という話を教えてもらい、「職業訓練校を経てWEB制作に関わる仕事を始めてみよう」と決心することに。

職業訓練を受講しながら月10万円の給付金が受け取れるということだったので、3つの職を全部辞めて、勉強に専念することにしました。

正直、月10万円をもらう目的で制度を利用したんじゃないの?

ぼく
ぼく

い、いや、そんなことないよ。

実際、職業訓練を修了した後は就職しているわけだし。。

なるほどね。

とはいえ、働かずに月10万円ももらえたのはラッキーだね。

ぼく
ぼく

それは間違いない。

月10万円の給付金がなかったら職業訓練に通う余裕がなかったと思う。

就活

職業訓練の期間は6ヶ月間で、5ヶ月目くらいから就活について調べ始め、残り1ヶ月の段階でポートフォリオサイトを仕上げて、希望職種の求人に応募し始めました。

ポートフォリオ制作については以下の記事でまとめています。

就活については以下の記事でまとめています。

2018年卒の新卒予定として就活していたときはスーツを着てあちこち訪問することが多かったのですが、このときはWEB制作関連の職種での就活だったので、スーツは買うことすらせず、全て私服で面接を受けていました。

新卒のときは人間性を見られることが多かったのですが、中途でWEB業界での就活となると、「お前は何をしてきたのだ?」と問われることが多々で、新卒の時と大きな違いを感じました。

いわゆる真っ当なキャリアを歩んでいない上に、実務未経験だったので、まずはアルバイトとして働かせてもらえるところを探しました。

アルバイト入社から正社員登用まで

1ヶ月ほどの就活を経て、制作会社から「雇用形態はアルバイト」「仕事内容はサイト制作補助」という条件でフルタイム勤務での内定をいただき、2022年11月に入社することに。

  • 雇用形態はアルバイト
  • 仕事内容はサイト制作補助

「仕事内容はサイト制作補助」ということで入社したのですが、gitの使い方が分からなかったりして補助としての仕事もロクにできないという状態からのスタートでした。

いろんな人にWEB制作に関わるあらゆることを教わったり、自分で勉強したりして何とか仕事を自力で進めていけるように。入社してから1年ほど、僕の席の隣に技術力も言語化能力も高い先輩がいて、その人から色々吸収させていただきました。そう言った環境にいられたのは幸運だったと思います。

入社してからしばらくの間は、自分の非力さに己の自尊心がぶん殴られて精神的に辛かったときもありました。しかし、その時々で自分なりに自分の課題を乗り越えることができ、入社から1年ほど経った段階で正社員での勤務を希望し、その後すぐに正社員に登用してもらうことができました。

正社員になるということ

実はアルバイトとして入社してすぐのタイミングで正社員になるという話を受けてました。

それでもアルバイトとして勤務し続けることを選んだのは、主に以下の3つの理由からです。

  • 当時の僕に正社員としてやっていける自信がなかったから
  • アルバイトでも週20時間以上勤務であれば雇用保険の加入義務があったり有給休暇が取得できたから
  • 残業が増えることが目に見えていたから

当時の自分にはそういった理由があり、入社直後の上長との面談で「正社員になりたいですか?」という質問に対して「はい、なりたいです」と即答することができませんでした。

そして、1年以上アルバイトとして勤務し続けてから「正社員としてこの会社でやっていけそう」という自信が出てきたので、正社員になるメリットとデメリットを踏まえて、「正社員になりたい」という意向を上司に伝え、登用してもらうことになりました。

アルバイトのときでも案件を抱えるようになると残業せざるを得ないという状況が増えてきて、「どっちにしろ残業せなあかんのやったら、より多くの給料が貰える正社員の方が良いな。。」という気持ちもありました。

以下では、僕なりに考えた「正社員になることのメリットとデメリット」です。

正社員になるメリット

  • ボーナスがもらえる
  • 裁量が大きくなる

正社員になることの大きなメリットは、「ボーナスがもらえる」ことでしょう。アルバイトのときは雀の涙ほどのボーナスしかもらえませんでしたが、非正規の被雇用者から正規の被雇用者になることで十分なボーナスがもらえるようになります。

裁量については、アルバイトの人にも責任の伴う仕事が割り振られる会社であるため、正社員になったからといって、状況がすぐに変わるということはなさそうです。

正社員になるデメリット

  • 残業が増える
  • 責任が大きくなる
  • 服装に制限がかかる
  • 実務以外の業務が増える

今の会社の給与形態が「みなし残業」という残業をする前提となっているため、必然的に残業が増えます。アルバイトだった頃は残業をすると残業代が経費として計上されるため、優先的に退勤させてもらっていたのですが、正社員になるとその枷がなくなります。

もちろん、みなし残業分を絶対に残業しないといけないというわけではなく、定時で退勤できることもあります。しかし、繁忙期は基本的に残業することになります。

残業による労働コストが計上されない限り、残業は減らないよね。。

努力の問題ではなく制度の問題だね

会社が正社員を雇うということ

先ほどは雇われる側のメリットとデメリットを見てきましたが、ここで一旦、雇う側のメリットとデメリットについて少しだけ考えてみたいと思います。

正社員として雇うメリット

まず、正社員として雇うメリットは「社内事情に精通した人を育成できる」という点です。あらゆる雇用形態の中で、最も会社との付き合いが長くなる傾向にあるのが正社員であるため、正社員として雇うことで、社内の状況に応じた行動が取れる人間を増やすことに繋がります。

また、非正規の社員が正社員になるときには、国から会社に対して「キャリアアップ助成金」が支給されることもあります。

キャリアアップ助成金
キャリアアップ助成金の制度や支給要件等について紹介しています。

正社員として雇うデメリット

一方、正社員としてデメリットは「会社の都合で解雇したり勤務時間を減らしたりすることができなくなる」ということです。

解雇が違法とされる現代の日本において、「会社に正社員を1人増やす」というのはかなりリスクを伴うことです。

「今、会社が求めている知識や経験」が刻一刻と変化する中、そういった知識や経験を持ち合わせていない人材を手放すことができず、無駄に人件費を計上することになるというのは、現代日本の経営者の多くが悩んでいるところでしょう。

そういったデメリットを踏まえてでも「正社員として雇いたい」という会社が増えるように目論んだ結果が「キャリアアップ助成金」制度の実施だったと思われます。

日本における正社員/非正規の差別

日本の被雇用者を正社員/非正規で区別することは「身分差別である」と主張する方がいます。

非正規と正社員の格差は「身分差別」役職定年は「大いなる矛盾」、橘玲氏が喝破
ベストセラー作家の橘玲氏に、行き詰まりを見せている日本の人事制度の問題点について話を聞いた。非正規の待遇は「身分差別」であると喝破。役職定年が抱える大きな矛盾点についても、橘氏に独自解説してもらった。

主張されているのは橘玲さんなのですが、彼の著書は現代日本の核心を突く話がてんこ盛りで、僕はめちゃくちゃ好きです。

同一労働であっても待遇に大きな差がある正社員/非正規の区別は、身分差別になると考えることができます。

「正社員登用」っていう単語が普通に使われている時点で、日本には雇用形態による身分差別があると言えるかもね

そんな差別がある現代日本で被雇用者として労働をやっていくのであれば、正規として認められる正社員になっておいた方が「お得」でしょう。「正社員になろう」と決心した理由の一つでもあります。

また、会社からの待遇以外でも、日本で生きていると、正社員か非正規かをやたらと気にして見てくる人が多く、「見えない差別」みたいなのはあるような気がします。

大学卒業してからもアルバイトとして働いている期間が数年あった身として、人との何気ない会話からそういったことを感じることが多かったです。

そういった不毛な差別/被差別からバックれようと思ったら、外国で働くか、開業して独立するか、誰かのヒモになるか、いろんな条件を整えて生活保護を受給するか、方法はいくつかあります。

▼不毛な区別からバックれる方法の例

  • 外国で働く
  • 開業して独立する
  • 誰かのヒモになる
  • 生活保護を受給する

しかし、僕はそういった方法をとって上手くやっていける自信はないので、今の自分の環境で出来るだけ楽しみながらやっていこうと考えています。


最後の方は、現代日本の労働市場についての解説と感想が混じりましたが、ほぼほぼ最初から最後まで自分語りをさせていただきました。

もし、こんな記事でも最後まで読んでくださった方がいらっしゃれば、問い合わせフォームやXからコメントをいただけたらなと思います。

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